Svoj druhý životopis začína Richard Branson tam, kde skončil svoj prvý, na počiatku nového milénia, v roku 1999. V knihe Finding My Virginity sprevádza čitateľa expanziou leteckých spoločností skupiny Virgin na všetky kontinenty, ich bojmi o možnosti lietať na významné medzinárodné letiská, opisom nezlomného odhodlania udržať si licenciu na prevádzku hlavných britských železničných tratí či spomienkami na vstup skupiny Virgin do nových podnikateľských sfér bankovníctva, mobilného telefonovania a súkromných letov do vesmíru.
Pyšne opisuje svoje podnikateľské, dobročinné aj rodičovské úspechy, nevyhýba sa však ani nepríjemným témam, ktoré sa dostali do centra záujmu médií aj verejnosti. Vracia sa k havárii prvého raketoplánu spoločnosti Virgin Galactic, k nehode vlakovej súpravy Virgin Trains aj k ničivému požiaru na Neckerovom ostrove v čase, keď tam bola celá jeho rodina. Vyjadruje sa k svojim vzťahom s politikmi, či už ide o Nelsona Mandelu, Davida Camerona, Baracka Obamu, alebo Donalda Trumpa.
Vysvetľuje dôvody svojej angažovanosti v bojoch proti drogám, klimatickým zmenám a vojnovým konfliktom, vracia sa aj k niektorým dôležitým súdnym sporom či nevydareným podnikateľským pokusom. Autor dopĺňa knihu o množstvo fotografií a nevšedný zoznam 76 situácií, pri ktorých mohol prísť o život.